Network Penetration Testing and Ethical Hacking

Network Penetration Testing: Planning, Scoping, and Recon

優秀なペネトレーションテスターおよびエシカルハッカーは、実施前に入念に準備を行います。このセッションでは、こうした準備を効果的に遂行するための戦略や戦術を詳細にカバーします。ペネトレーションテストおよびエシカルハッキングのインフラ構築について取り上げ、限られた予算内で最大の効果を挙げるために、安価で推奨できる具体策としての、適切なハードウェア、ソフトウェア、ネットワークインフラ、テストツールを学習します。このセッションでは、詳細なテスト仕様の計画策定方法やプロジェクトの入念な調査方法、実施対象組織の人員との契約におけるルール策定についても触れます。世界各国における、ペネトレーションテストおよびエシカルハッキングに関する様々な法的課題も見ていきます。

こうして準備作業の詳細な分析について紹介した後、ほとんどのペネトレーションテストおよびエシカルハッキングプロジェクトにおいて最初のフェーズとなる、予備調査へとトピックを移します。詳細で高度なDNS問い合わせ、whois look-up、そして最新の検索エンジンによる脆弱性発見ツールなどの、公開ソースから得られる情報を最大限有効に活用します。最新の集中監視パッケージについてもピックアップし、それらをテスト計画において有効に活かす方法を学習します。

• The mindset of a professional penetration tester and ethical hacker
• Types of penetration tests and ethical hacking projects, with an overview of various testing methodologies
• Limitations of penetration testing, and how testing fits into an overall security program
• Building a testing infrastructure, including practical recommendations for selecting hardware, tools, and network infrastructures
• Defining rules of engagement and scoping a project
• Exercise: Dealing with an ambiguous pen test RFP
• Legal issues with penetration testing around the world
• Reporting - how to achieve business focus and technical depth
• A pen tester's tool chest of reconnaissance resources
• Whois lookups - maximizing the usefulness of registrars, Autonomous System Numbers, etc.
• DNS lookups with nslookup, dig, Sensepost's BiLE, etc.
• Search engine vulnerability-finding tools: Aura, Wikto, EvilAPI, and more

Network Penetration Testing: Scanning

ここでは、対象環境のスキャン、対象マシンの包括的なリストアップ、それを踏まえた潜在的な脆弱性を検知するためのシステム評価といった、重要なタスクに 焦点を合わせます。無料で入手可能なスキャニングツールの内、最も便利なものをいくつかピックアップし、演習環境で試用します。脆弱性スキャニングツール は、偽陽性判断が発生しやすいため、検知した内容の正確さを保証するために、各ツールが内部でどのように動作しているかを複数の方法で分析し、偽陽性判断 の低減を図る演習を実施します。演習では、カスタム設定されたスニッファを用いて、ネットワーク上のアクションを観察しながら、対象マシンの詳細な挙動を判断するためのカスタムパケットの作成なども実施します。また、最新のNmap Scripting Engineなど、新しい人気ツールをいくつか紹介します。

• Types of scans - Network sweeps, network tracing, port scans, OS fingerprinting, version scans, and vulnerability scans
• Overall scanning tips - tcpdump for the pen tester, protocol anomalies, and troubleshooting
• Exercise: Packet crafting for the pen tester with Hping3 and monitoring with tcpdump
• Network tracing in-depth with traditional traceroute and exotic network mapping techniques
• Port scanning in-depth with the latest Nmap features
• Exercise: Finding vulnerabilities with the Nmap Scripting Engine (NSE)
• OS Fingerprinting
• Version Scanning with Nmap and Amap
• Exercise: False positive reduction
• Vulnerability Scanning
• Exercise: Comprehensive vulnerability scanner configuration

Network Penetration Testing: Exploitation

このセクションでは、ペネトレーションテスターおよびエシカルハッカーが対象マシンを侵害するのに使用できるエクスプロイトを多数見ていきます。サーバサイド、クライアントサイド、そしてローカルでの権限昇格における詳細な相違を分析し、各カテゴリにおいて最近最も便利なエクスプロイトを調査します。そして、これらのエクスプロイトがどのようにMetasploitのようなフレームワークにパッケージ化されるのかを確認します。強力なMeterpreterを含む、より進化したMetasploitオプションを入念に取り上げ、ペネトレーションテスターおよびエシカルハッカーにとって大いに役立つ、こうした強力なペイロードにおけるいくつかの特徴について検討します。

エクスプロイトを実行する際に直面する一般的な落とし穴についても確認します。こうした問題は、軽く考えられたり、避けられたり、排除されることすらあります。最終的には、主にWindowsのエクスプロイトについてクローズアップします。その80％以上のマーケットシェア、定期的な脆弱性の発見とエクスプロイトのリリース、という現状からわかる通り、エクスプロイトが最も激しいのはWindowsのコマンドシェルです。このシェルアクセスからの影響を最大限にするための、RDPの有効化やVNCの起動、SSHのインストールなどを学習します。これらは、全てコマンドプロンプトから実行することが可能です。このセッションで扱うほとんど全てのトピックで演習を行うので、受講生はこうした技術を使用した実践的な経験が得られます。

• Exploit categories - server-side, client-side, and local privilege escalation
• Comprehensive Metasploit Framework coverage - exploits, stagers, stages and how penetration testers can get the most value out of subtle but powerful features
• Exercise: Using Metasploit to get remote shell via server-side flaw
• The Metepreter in depth, including file, process, and network interactions and the priv module
• Exercise: Advanced usage of the Meterpreter payload
• Exercise: Non-Metasploit exploits - using a raw exploit to gain access
• The dilemma of command shell vs. terminal access
• Exercise: Bypassing the dilemma on Linux/Unix and Windows
• Installing and activating VNC, RDP, sshd, and telnet services from a command shell
• Moving files with exploits cross platform
• Windows command line kung fu specifically targeted at pen testers: making ping sweepers, port scanners, reverse DNS lookup tools, and password guessers at the command-line
• Exercise: Challenging your kung fu
• Exercise: Making Windows run commands remotely with psexec, sc, and wmic

Network Penetration Testing: Password Attacks

パスワード攻撃、パスワード推測の分析、パスワードクラッキング、「pass-the-hash」攻撃技術の詳細に注目します。ほとんどの企業にとってパスワードは主要な認証スキームであるため、ペネトレーションテスターおよびエシカルハッカーは対象組織におけるパスワードの弱点を検出する方法を理解しなければなりません。数多くの実例を検証することで、ペネトレーションテスターおよびエシカルハッカーによる擬似パスワード攻撃の効率を最大化するのに役立てます。最もお薦めの自動パスワード解析ツールのひとつとして挙げられるTHC Hydraを紹介し、対象マシンのWindows SMBおよびLinux SSHパスワードを推測します。続いて、多くの主要OSにおけるパスワードのフォーマットに焦点を当て、様々なクラッキングツールの詳細についても検討します。

演習では、NTハッシュをサポートできるようJohn the Ripperにパッチを適用したり、異なるプロセッサタイプでコンパイルした場合の解析パフォーマンスを比較したりします。また、Cainツールの驚くべき多くの機能を確認し、Windows認証メッセージを盗聴した上でクラックを実行します。ここでは、レインボーテーブルを用いた演習を行い、その技術を用いてパスワードクラッキングをより効率化するための理論を学習します。最後に、パスワードクラッキングを必要とせず、キャプチャした暗号化済みのクレデンシャルを使用することで、直接Windowsマシンにアクセスするという、非常に強力な攻撃手法、いわゆる「pass-the-hash」攻撃について活発に検討を行い、カスタマイズ設定を行ったSambaコードを使用する演習を行います。

• The primacy of passwords
• Password attack tips: Making the most of password attacks in a safe and efficient manner
• Account lockout and strategies for avoiding it
• Password Guessing with THC-Hydra
• Exercise: Using THC-Hydra and throttling guesses to avoid problems
• Password representation formats in depth: Windows LANMAN, NT, NTLMv1, NTLMv2, Unix DES, and Linux MD5
• Exercise: Dumping Windows hashes with fgdump, via an instrumented Netcat relay
• John the Ripper features for penetration testers
• Exercise: Patching John for NT hashes, comparing MMX vs. non-MMX performance, and cracking LANMAN, NT, and Linux MD5 representations
• Cain: The pen tester's dream tool
• Exercise: Cain sniffing and cracking NTLMv1 challenge/response exchanges
• Rainbow table attacks in depth: How the tables work and how you can use them for more efficiency
• Exercise: Using Ophcrack, booting ISOs via a VMX file, and applying Rainbow Tables
• Pass-the-hash attacks against Windows: Using hashes without even cracking a password
• Exercise: Pass-the-hash hands-on against Windows via Foofus patches for Samba

Network Penetration Testing: Wireless and Web Apps

ワイヤレスネットワーク技術の使用が高まるに連れ、ペネトレーションテスターおよびエシカルハッカーは、こうしたインフラの不備を診断するよう求められるようになりました。このセクションでは、アクセスポイントの誤設定、脆弱なセキュリティプロトコルを用いたアプリケーション、強固であるはずのセキュリティ技術の不適切な設定などの、一般的なワイヤレス通信の弱点を診断する方法について学習します。

セッションの後半では、Webアプリケーションペネトレーションテストに焦点を当て、商用および自社開発Webアプリに影響を与える数々の不備について検証します。受講生は、クロスサイトスクリプティング（XSS）やクロスサイトリクエストフォージェリ（CSRF）を検出するツールを用い、実際のアプリケーション診断の演習を行います。また、コマンドインジェクションやディレクトリトラバーサルも検証します。最後に、深刻なWebサイトの侵害を引き起こす、SQLインジェクションの脆弱性と、セッションクローニングの問題について取り上げます。

• Web application scanning and exploitation tools
• Exercise: Scanning a web app for flaws
• Web application manipulation tools
• Exercise: Using Paros Proxy to target a web app
• The myriad of web application injection attacks
• Exercise: XSRF, XSS, session cloning, and command injection hands-on
• Building a wireless testing rig
• Finding unsecured access points and peer-to-peer systems
• Identifying common wireless misconfigurations
• Wireless protocol problems and how a penetration tester can exploit them

Penetration Testing Workshop & Capture the Flag Event

この日のセッションは、ネットワークペネトレーションテストおよびエシカルハッキングコースのクライマックスです。受講者はここまでの各セッションで演習を通じてマスターしてきたスキルを試します。後半は、ここまでの全演習を各ポイント個々に明示しながら、テストを成功させるための全プロセスを網羅します。しかしこの最終演習では、全ての演習が、ネットワークペネトレーションテストの全トレーニングと関連しています。受講生は、ペネトレーションテストおよびエシカルハッキングのプロが行う全ステップに則り、チームの一員として、教室内に構築した診断対象環境へのテストを実施することになります。系統だった方式に則り、結果を分析および文書化しながら、脆弱性のスキャン、エクスプロイトの使用、技術的な課題の解明およびファイアウォールの回避などを行わなければなりません。チーム同士で競争しながら、この演習の目玉であるCapture the Flagゲームで一番を目指してください。